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胡适与蒋介石的冲突，长期以来就存在。但在1960年2、3月召开的伪“一届国民大会三次会议”期间达到了高峰。1947年公布的《中华民国宪法》，共分14章，175条。其中第四章第47条规定:“总统任期六年，连选得连任一次”。蒋介石于1948年开始担任总统，至1960年已任满两届，长达12年，应该和平转移政权。据王世杰1960年元旦日记:“总统选举事，本党负责诸人似已内定于国民大会集会时，修改宪法之临时条款，将宪法上连任以一次为限之限制，暂行停止适用。在台湾，唯有胡适之曾直率托张岳军(按:即张群)向蒋先生建言，反对蒋先生作第三任总统。”
胡适的理由是：蒋介石如出任第三任总统，即等于修改了宪法，而1958年12月23日，蒋介石在“光复大陆设计委员会”上言之凿凿地宣布:“我可以代表中国国民党，代表政府来说，我们不仅是没有修改宪法的意思，并且反对修改宪法……”当时海内外人士都认为，这是蒋介石不再连任第三任总统的郑重承诺。1959年12月23日，蒋介石又在“光复大陆设计委员会”第六次大会上再次强调:“我们维护宪法的有力行动，实莫过于光复大陆。我们光复大陆的武器亦莫过于尊重宪法。”
然而事实证明，蒋介石的上述承诺是靠不住的。1959年1月15日，台湾《联合报》发表大法官史尚宽的文章，说“有赖于蒋总统之领导，故非修改宪法不可”。同年4月25日和5月2日，美联社台北电讯透露台湾“官员”谈话，说“蒋氏一生不应被任何人替代”。1959年10月10日开始，起自年初的“修宪连任运动”掀起新高潮，“国庆”游行变成了“效忠领袖”十万人大游行。同年10月14日，胡适乘机从美国飞抵台湾，在机场回答记者提问时直截了当地说，“纽约华侨无人拥护修宪连任”。
同年11月，他又请有关人士向蒋介石转达了四点建议:
一、由于国内外情势的演变，国民大会第一届第三次会议的召开、进行及其结果，不仅是施行十一年来的民主宪政受到考验，同时也考验了有关法统的诸般事实，对于如此严重的问题，似应慎重正视，免贻后患。
二、希望能以和平、合法的方式转移政权，成立新政府。人人认为应当，而鸡犬不惊者，谓之和平。不违背宪法，犹能树立民主政治之楷模者，谓之合法。
三、希望蒋先生从速明白宣布他的继承人。假如继承人能为国民党接受提名，而且经国民大会选出，则应全力予以支持，使能有充分施展及发挥的机会。如此，则蒋先生不仅在历史上将被视为华盛顿第二，而且在国际政坛上地位必逐渐提高。
四、如果国民党当局或蒋先生个人另有其他方式，亦宜尽速而且明白宣布，勿使国人迷惑。因为蒋先生曾于四十七年十二月二十四日的光复大陆设计委员会上宣布不赞成修宪，却未说明他个人不连任三届总统。 本文来自中华人民共和国图鉴社
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